表紙を飾ってくれるのは、乃木坂46の生田絵梨花その人しかいないと、編集部は考えました。
アイドル界の王道を突き進む乃木坂46において、ミュージカルというグループ以外の世界を見つけつつも、正統派美(少)女としてのポジションを確立してきた彼女。
思い返せば『アップトゥボーイ』における乃木坂46メンバーのソロ表紙も、彼女が最初でした。
その、『アップトゥボーイ』初ソロ表紙がおよそ4年前の2014年12月号。40周年という節目の号でもあり、彼女が登場する今回の巻頭グラビアは「時の経過」がテーマになりました。
4年前の初ソロ表紙の時と同じ西田幸樹氏が撮影を担当。
スタジオもまったく一緒、彼女のためにアンティークのピアノをスタジオに運び込むという設定も変えずに撮影を敢行。
4年前の表紙に登場した、生田絵梨花が演じた主人公の4年後はどんな姿なのか、それをテーマに展開する25ページのグラビアとなりました。

また同じ乃木坂46からは高山一実も10Pグラビアで。弊誌には久々の登場となる彼女、髪を切って雰囲気も一新した彼女をオトナに撮り下ろし。
そして、実に4年半ぶりに本誌ソログラビアに登場してくれるのが和田まあや。“自分に戻れる旅”をテーマに撮り下ろしたこちらの10Pも必見です。

付録は12Pのブックインブック、「時の経過」をテーマに、生田絵梨花、高山一実、和田まあやの過去ソログラビアから未公開カットだけでお届けします。
生田絵梨花は未公開の衣装によるカットもあり！　またA2サイズの特大ポスターを3種（生田絵梨花、高山一実、和田まあや）のうち1種封入します。

そしてお気づきの読者の方もいるかもしれません。この号より毎年末恒例の“乃木坂46連続表紙企画”がスタート。今号の一期生に続いて、次号『アップトゥボーイ Vol.286』は二期生特集を展開予定です。どうぞお楽しみに。

【グラビア(敬称略)】
生田絵梨花（乃木坂46）
高山一実（乃木坂46）
和田まあや（乃木坂46）
[連載]
伊藤理々杏（乃木坂46）